دکترین ملی‌گرایانه ترامپ در سیاست خارجی، تنها یک روی سکۀ نزدیکی او به روسیه است؛ روی دیگر سکه، روابط مالی-سیاسی ترامپ با روسیه پیش از انتخابات ۲۰۱۶ است. در حالی که مقابله با تهدید روسیه و حمایت از اوکراین میان دموکرات‌ها و جمهوری‌خواهان طرفدار دارد، ترامپ از همان ابتدا در قبال روسیه رویکرد متفاوتی در پیش گرفت که برجسته‌ترین مصداق آن، مخالفت وفاداران او در کنگره با بسته کمک خارجی به اوکراین بود. پرسش مهم این است که نزدیکی ترامپ و مسکو از کجا ریشه می‌گیرد؟

می‌توان ریشه‌ نخستین روابط ترامپ و روسیه را در اوایل دهه ۹۰ میلادی جستجو کرد؛ هنگامی که سه کسب‌وکار بزرگ ترامپ (کازینو تاج محل، هتل پلازا نیویوزک و خط هوایی ترامپ شاتل) به ورشکستی رسیدند. وضعیت مالی بد او به دلیل این ورشکستی‌ها در طول دهه ۹۰ و اوایل قرن بیست‌ویکم ادامه یافت. در اواخر همین دوران بود که ارتباطاتی میان او و ثروتمندانی روسی شکل گرفت. شرکت املاک بِی‌راک (Bayrock Group) و دو سرمایه‌گذار قزاقستانی و روسی آن یعنی «تفیک آریف» و «فلیکس ساتر» دفاتری را در برج ترامپ اجاره کردند و ترامپ با کمک این دو توانست بخشی از ضررهای خود را جبران کند. ترامپ خود یکبار با ذکر اینکه "بِی‌راک افراد و سرمایه‌گذاران را می‌شناسد" به این گروه اشاره کرده بود.

بعدها در جریان تحقیقاتی که توسط شرکت تحقیقاتی مستقل Fusion GPS و از طریق یک جاسوس سابق انگلیسی  انجام شد و همچنین طبق شهادت بنیانگذار این شرکت در کمیتۀ اطلاعات مجلس نمایندگان، مدارکی مبنی بر پولشویی ترامپ از طریق معامله با تجار روسی پیدا شد، هرچند که این تحقیقات به نتیجه‎‌ای نرسید. تحقیقات غیردولتی دیگری نشان می‌داد که ساتر چگونه در دهه ۹۰ مبلغی حدود ۳۰ میلیون دلار به هتل ترامپ در نیویورک (ترامپ سوهو) تزریق کرد. با این حال ابعاد عمیق‌تری از چرایی چنین روابط مالی همچنان مخفی مانده است.

روابط ترامپ و روسیه به چنین مراودات مالی مشکوکی محدود نماند. افراد بسیار زیادی از کمپین انتخاباتی ترامپ در ۲۰۱۶ و اعضای خانواده او، روابط شخصی مهمی با روس‌ها داشتند. به عنوان مثال، رکس تیلرسون، وزیر امور خارجه ترامپ از ۲۰۱۷ تا ۲۰۱۸، در گذشته معاملاتی با دو شرکت گازی و انرژی روسی (روزنفت و گازپروم) داشته بود. مایکل فلین، اولین مشاور امنیت ملی ترامپ، در ۲۰۱۳ از GRU (آژانس اطلاعاتی ارتش روسیه) بازدید کرد و با خبرگزاری راشا تودی و همچنین سرجئی کیسلیاک، سفیر پیشین روسیه در آمریکا ارتباطات نزدیکی داشت. چنین ارتباطاتی را کارتر پیج، از مشاورین کمپین ۲۰۱۶ ترامپ با دو شرکت روسی مذکور و کیسلیاک داشت. از همه مهم‌تر، رابطه دوستی ایوانکا ترامپ با وندی دنگ است؛ کسی که شایعه شده بود قبلا با پوتین رابطه داشته و از طریق شوهر سابقش با داشا آبراموویچ (یکی از الیگارش‌های روس) در ارتباط بوده است.

کمک روس‌ها به ترامپ در انتخابات ۲۰۱۶ نیز برجسته شد. در جریان رقابت‌ها، هکرهای روسی توانستند به تعداد زیادی از ایمیل‌های محرمانه کمپین هیلاری کلینتون دست پیدا کنند. ویکی لیکس، به مدیریت جولیان آسانژ نیز بخشی از این ایمیل‌ها را منتشر کرد. در آن زمان، تحقیقات فدرال برای کشف ارتباط میان آسانژ، کمپین ترامپ و هکرهای روسی آغاز شد؛ اما به نتیجۀ خاصی نرسید. با این حال ارتباط جولیان آسانژ و کمپین ترامپ خاتمه نیافت. سال گذشته، تاکر کارلسون، یکی از بازوهای رسانه‌ای کمپین ۲۰۲۴ ترامپ، با آسانژ مصاحبه‌ای داشت و در آن از اقدامات آسانژ دفاع کرد.

مجموعه چنین موضوعاتی که در انتخابات ۲۰۱۶ به اوج خود رسید، باعث شد تحقیقاتی رسمی از سوی وزارت دادگستری در سال ۲۰۱۷ در خصوص دخالت روسیه در انتخابات و ارتباط کمپین ترامپ با این کشور آغاز شود. این تحقیقات که از همان ابتدا مورد حمله ترامپ قرار گرفت، سرانجام در گزارش نهایی خود به این نتیجه رسید که هیچ رابطه مشخصی میان کمپین ترامپ و روسیه وجود نداشته است. بازپرس ویژه وقت، رابرت مولر نیز اعلام کرد که هنوز مدارکی دال بر این ارتباط وجود ندارد.

مخالفین ترامپ همواره تمامی این موارد را به عنوان تلاش روسیه برای نفوذ در نظام سیاسی آمریکا از طریق ترامپ عنوان کرده‌اند. اینکه چنین ادعایی درست باشد یا خیر نیازمند مدارک بیشتری است که شاید آینده آن را مشخص کند؛ اما نمی‌توان از این نکته گذشت که روابط قدیمی و خاص ترامپ با روسیه و کمک‌های نجات‌دهنده این کشور در سه دهه اخیر، در رویکرد سنت‌شکنانه او نسبت به روسیه بی‌تأثیر نیست.